56歲杜德偉近照，嫌吳君如太胖而分手，娶小24歲嬌妻54歲喜得貴子

CAT》，也有溫暖情歌《一起看月亮》。此外，《放一顆心》更是成為當季最為流行的深情傑作，而專輯銷量全亞洲100萬張，讓杜德偉穩坐歌壇天王的寶座，笑傲全亞洲。

可以說在小蟲的幫助下，杜德偉一步步走向了事業的巔峰。小蟲後來說起杜德偉，也表示兩人就是惺惺相惜，杜德偉並不是原生的R&B歌手，是非常認真地學來的，而他聲音扁薄，靈巧迂迴，韌性超強，唱R&B謎之好聽。

1999年之後，杜德偉推出的《情人》《跟著我一輩子》《脫掉》都是紅極一時，主演的《第8號當鋪》也是在台灣創下了極高的收視率，在內地也獲得了成功。但是杜德偉卻在爆紅之時退出了娛樂圈，直至十年以後才推出了新專輯，不過反響卻很平淡，畢竟十年時間，歌壇早已發生了翻天覆地的變化。

而說起杜德偉的退出娛樂圈，只能怪他自己。2002年底，他在香港酒吧被臨檢警察搜出一支含有0.13克大麻的手捲煙，后以藏毒罪判罰4000港元。涉毒事件讓杜德偉人氣大跌，之後便漸漸沉寂了。

杜德偉的事業還算是順利，而感情上卻是很曲折。在80年代末，杜德偉和吳君如傳出戀情，雖然那時候的吳君如還是個不出名專演「丑角」的小配角，但倆人的戀情在圈內被相當看好，然而不久后卻分手了。有人說是杜德偉嫌棄吳君如太胖，也有說杜德偉劈腿徹底傷了吳君如的心。而之後吳君如也確實發奮減肥了。吳君如常回憶：25年前我們是青梅竹馬，如今，各自都有自己的家庭，希望彼此都幸福！

杜德偉還曾與香港名模周汶錡相戀六年多，期間也是數度傳出分手，但都遭到了兩人的否認，但在涉毒事件之後，兩人正式分手。結束這段長達六年多的感情后，杜德偉發表「不婚宣言」，他表示：「我喜歡戀愛的感覺，但不適合結婚。對我來說，愛情只有兩種結果，一是分手，二是永遠在一起，結不結婚都一樣。」

2012年11月11日，杜德偉與小自己24歲的李曉冰結婚，杜德偉自曝要比岳母還大一歲，首次見岳父時，4個小時度秒如年，緊張到整條內褲都濕了。2016年，54歲的杜德偉宣布喜得貴子，並曬出一張與baby牽手的照片，分享初為人父的喜悅。年過半百生下兒子，網友送祝福的同時大呼：」真是寶刀未老啊！」

如今的杜德偉已經56歲，不過保養得非常好，夫妻同框時也是毫無違和感。雖然事業不再輝煌，但為人夫、為人父的杜德偉滿足於現狀，知足常樂，生活幸福美滿，真是讓人羨慕