路飛和別人聯盟了四次，同盟者大都深受其害，尤其是特拉仔

在海賊王的世界里，單打獨鬥往往是走不遠的，拉幾個好手組成聯盟，達到共同的目標很有必要。

草帽一夥雖然戰鬥力很強，但是面對特彆強大的敵人時，路飛也會選擇了和別人聯盟，這種情況一共有四次：

第一次：海列車上

司法島篇，路飛為了搶回羅賓，選擇和水之都的船工、弗蘭奇的小弟聯盟，這個小聯盟發動了對司法島的攻擊，儘管另外兩方戰鬥力一般，但依舊給草帽一夥打倒CP9騰出了寶貴的時間，最後聯盟成功救回羅賓和弗蘭奇。

第二次：龐克哈撒德

龐克哈撒德篇，特拉仔救了路飛，他提議兩個海賊團組成聯盟，一起將一個四皇拉下馬來，路飛非常爽快就答應了，這個小聯盟後來成功把凱撒擒獲，扳倒了七武海多弗朗明哥，為打倒凱多打下了基礎。