海賊王中路飛最屈辱的7次坐牢經歷，不經磨鍊如何當海賊王？

在牢房裡面，路飛被當成猴子一樣供女兒國的居民們參觀，隨後更是被要求穿上帶有花邊的女士衣服。堂堂未來的海賊王居然要做這種事情，路飛無法忍受，於是直接破籠而出。

推進城被關進監獄

推進城篇章，路飛為了救出艾斯拿出全力和麥哲倫戰鬥，最後全身中毒，奄奄一息，被扔到了第五層監獄裡面等待發落。最後小馮趕來，冒著危險穿過極寒雪地，英勇智斗狼群，終於遇到了伊萬科夫和閃電。經過多日的治療，路飛最終得救了。

龐克哈薩德不敵凱撒再次被關進牢籠

龐克哈薩德一戰，凱撒展示出了瓦斯果實的真正威力，發動了無空世界，將周圍的空氣全部抽走。路飛等人無法呼吸接連倒地，醒來以後已經被凱撒關在牢籠裡面了。

眾人嘗試了很多種逃跑的辦法，但是最後都失敗了。不過還好，羅之前將自己的海樓石鎖鏈換成了普通鎖鏈，在弗蘭奇火焰的掩護下，很輕鬆就解開了。

蛋糕島被困書世界

為了帶回山治，路飛和布魯克等人來到了蛋糕島。路飛原地等待山治回心轉意的時候，大媽的復仇軍團殺到，路飛等人被活捉，最終被蒙多爾關進了書世界。書世界是一個用果實能力創造出的特殊空間，最後被甚平用火攻破解，路飛才得救。

和之國五皇被剝奪，再次被關進兔丼監獄

和之國篇章，路飛為了拯救夥伴，不顧實力差距貿然和凱多開戰，結果被酒醒的凱多一招雷鳴八卦打暈了。失去意識的路飛再次被凱多關進牢房，和基德成了室友，上演了一出出好戲。